海常高校三年级生，球队队长。二年级时，有着因为自己的失误，造成球队在I.H.第一战就败退的屈辱经验。对于在比赛中犯下传球失误感到懊悔，甚至一度想不开，想要退出篮球队。但最终被教练武内源太挽留，并担任了三年级的队长。为了弥补前一年的失误，将称霸I.H.当成自己的目标。
受过采访，是在「篮球月刊」上被刊登过的PG，就全国来说也相当有名的控球后卫，其良好的运动员风度也受到好评。也因此是打同一位置的高尾和成的尊敬对象，高尾坦握察也自称从笠松那里学到了很多。
球队在打赢比赛上绝对不可或缺的精神支柱。不服输的热血男儿个性，属于动口同时动手的类型。满怀男子气概，有着天生的强硬精神力，在比赛陷入僵局或以失败告终时，会大声鼓励队友，打破严苛的局面，以领导能力来改变比赛节奏。
虽然没耐性、马上就动手扁人，但对篮球的热情比别人更强烈。作为一名队长深受队友们的信赖，不管面临任何困境都能依靠他。
永不轻言放弃，在海常与桐皇学园一战时，哪皮拿怕身为王牌的黄濑凉太因为逆转的机会被青峰大辉夺走而感到沮丧，笠松也直到最后让茄都不放弃，鼓励着黄濑。
外貌特征是黑色短发、有些偏刺猬头，浓眉大眼。在原作漫画大部分彩页中显示其肤色较黑，但单行本14卷书脊上的人物半身照却不是如此，在动画中也并没有特别明显的体现，原因不明。
似乎是海常唯一的正常人。在全员都少根筋的海常，笠松只能以吐槽来反击，这样的烦恼不曾间断。
虽然伙伴非常信赖他，但也有不擅长应付女性的另一面。对异性相当苦手，不敢直视女生、甚至连照片上的女生也无法直视，跟女生说过的话似乎只有“嗯”、“不是”，在女性应对方面十分容易紧张。但在官方小说中似乎对胸大的女性比较感兴趣。
拥有体育系社团的气质，对后辈黄濑毫不留情地痛扁，学长学弟的关系非常明确。是黄濑在高中关系最好的队友，但他们的相处模式基本都是笠松在踹黄濑。
原型是作者的友人，笠松则跟友人一样偶尔会猛拍他人的背。