帝国殖民地
1811年，一百位马来人在其首领田缅刚的带领下到此落地生根，8年之后，来自英国的史丹福莱佛士爵士(Sir Thomas Stamford Raffles)在新加坡河岸登陆，眼光独到的莱佛士爵士认为虽然新加坡周围海盗猖獗，不过却不失为一个理想的英国海外贸易据点。 莱佛士于是逐步将新加坡建设成为一个自由港，莱佛士爵士登陆新加坡之前，这里的确是一个杂草丛生默默无闻的小渔村。莱佛士架船来到这里，发现这儿的地理位置十分特殊，极具发展的潜力，于是选择在此设立大英帝国的海外贸易中心，并且采取自由贸易的措施，吸引了来自亚洲各国、中东甚至是美洲的商人，从事海上贸易。到了1824年，新加坡的人口从150人迅速增加到10000人，奠定了日後的发展实力，也证明这里的确是东西方交流的重要港口。
1941年12月7日日本突袭了美国的珍珠港，太平洋战争就此爆发，仅几个小时后，日本就将战火燃到了东南亚，驻印度支那半岛的日军第25军开始向马来亚和新加坡进攻。新加坡是由太平洋进入印度洋的咽喉要道，也是日军进攻的主要目标。为了保护这一战略要地，丘吉尔派出“威尔斯亲王号”和“却敌号”两艘战列舰赶赴新加坡。除此之外，英国还特别颇具象征性地给当地的华人与印度人社区发了弹药和武器，在此前几乎从来没有人把新加坡当作自己的家园，不过现在不同了。12月7日、8日，日军在克拉地峡和哥达巴鲁等地登陆，同时日空军对新加坡进行了密集轰炸。在海空军的配合下，日军地面部队沿铁路向南进攻。驻马来亚的北部的英国守军，仓惶退往新加坡。12月9日，英国战列舰“威尔斯亲王号”和“却敌号”为了消灭在关丹登陆的日 军从新加坡出航，10日晨，在接近关丹时遭到日本轰炸机和鱼雷机的攻击而沉没。至此，英国在太平洋地区完全失去了 制空权和制海权。在马来亚登陆的日军继续向南发展进攻，于1942年占领吉隆坡。1月底，整个马来亚半岛沦陷。2月14日，新加坡被包围，淡水被切断。15日，英军总司令白思华中于晚上8 时半宣布无条件投降，8万守军成为日军的俘虏。就这样，连结亚、非、欧、澳的海洋通道落到日本人手里，而新加坡也开始了长达3年6个月屈辱的沦陷时期，日本取「昭和年间所得之南地」将其改称“昭南特别市”。英军投降一事的确带给了大英帝国国民严重的心理冲击。在沦陷时期初期，无数成年华人男性被作为牺牲品以曾参加反抗日本的活动为名被日军抓捕并遇害。